Zelenski a ajuns la putere in 2019, cu promisiunea ca va pune capat razboiului cu separatistii sustinuti de Putin, cei prin care in 2014 Ruisa a anexat Crimeea. 

Inainte de acest lucru, Volodimir Zelenski a devenit un personaj foarte apreciat in Ucraina jucand intr-o comedie TV, numita „Slujitorul poporului”. 

Slujitorul Poporului - filmul artistic (2016)
In 2016, dupa succesul enorm inregistrat de serialul cu acelasi nume, se face si un lungmetraj pentru marele ecran. Iar sinopsisul suna astfel: „Ce-ar fi daca un om obisnuit si cinstit, un profesor de istorie devine presedinte? Va fi el in stare sa supravietuiasca in lumea jocurilor politice, sa depaseasca toate obstacolele si coruptia, sa confrunte oligarhii si toti oponentii politici?

The 8 Best Dates (2016)
Acesta este ultimul film din seria 8 intalniri, care a inceput  cu comedia „8 First Dates” in 2012, a continuat cu „8 New Dates” in 2014 si s-a terminat cu „The 8 Best Dates” in 2016. In aceste filme, Zelenski interpreteaza rolul unui veterinar care trece prin tot felul de peripetii amuzante alaturi de iubita / sotia sa.

Love in Vegas (2014) 
Si acest film face parte dintr-o serie de comedii, care au mai avut si partile „Love in the Big City” (2009), „Love in the Big City 2” (2012). Aici, Zelenski interpreteaza rolul lui Igor, un dentist care in prima parte a trilogiei isi intalneste iubirea in New York. In a doua parte el si prietenii lui ajung sa devina parinti dupa ce intr-o calatorie in Thailanda ating o statuie ce are puteri supranaturale: de a vindeca infertilitatea si de a-ti oferi un copil la primul contact sexual.

Rzhevsky Versus Napoleon (2012) 
In 2012, Zelenski a invadat Rusia cu armata franceza, interpretandul pe Napoleon intr-o comedie in care apare si Van Damme.