Smiley a fost mult timp unul dintre cei mai ravniti burlaci de la noi din tara. Artistul a fost mereu o persoana destul de rezervata atunci cand a venit vorba de viata personala si a incercat sa isi tina mereu relatiile departe de ochii curiosilor. Chiar si asa, fanii au descoperit cine a fost marea dragsote a artistului si, contrar asteptarilor, nu este vorba nici de Sanziana Negru si nici de Laura Cosoi.
Smiley s-a indragostit in liceu de una dintre colegele sale, Olivia. Cei doi au format un cuplu pe vremea in care erau elevi la Colegiul National „Zinca Golescu” din Pitesti. Ca orice relatie adolescentina, Smiley si Olivia nu au rezistat mult timp si, chiar daca s-au despartit la un moment dat, insa soarta a avut grija ca drumurile celor doi sa se intersecteze ceva timp mai tarziu. In anul 2002, Smiley si Olivia au ajuns sa colaboreze impreuna, tanara find una dintre protaginistele din primul videoclip al trupei Simplu, “Oare stii”, trupa in care Smiley canta alaturi de CRBL si Piticu.Dar asta nu a fost singura intersectare dintre cei doi dupa ce au plecat din Pitesti.
Soarta i-a adus din nou impreuna cand Olivia a inceput sa lucreze pentru o celebra casa de productie, partenera cu cea a cantaretului, cei doi fosti iubiti devenind colegi de munca. Cei doi s-au intersectat si cativa ani in urma, pe platourile de filmare de la PRO TV, unde Olivia a fost stilistul Irinei Rimes, jurat la ”Vocea Romaniei”. Se pare Smiley si Olivia au ramas in relatii bune dupa relatia lor amoroasa din timpul adolescentei si dupa despartire, iar faptul ca de-a lungul timpului cei doi au mai lucrat impreuna nu i-a deranjat pe niciunul.